بازیگر نقش شوتر مک‌گوین، کریستوفر مک‌دونالد، در مصاحبه‌ای رادیویی با «Audacy’s 92.3 The Fan» خبر از توسعه فیلم «هپی گیلمور ۲» داد. مک‌دونالد بیان کرد که در دیدار اخیری با ادام سندلر، ستاره و یکی از نویسندگان فیلم کمدی ورزشی کلاسیک ۱۹۹۶، سندلر اولین پیش‌نویس دنباله‌ی فیلم را به او نشان داده است.
مک‌دونالد از قول سندلر گفته است: «مک‌دونالد، از این خوشت می‌آید.» وی افزود که سندلر پیش‌نویس «هپی گیلمور ۲» را به او نشان داده و اظهار داشته است که «خوب، این عالی خواهد بود. پس کار روی آن در جریان است. طرفداران آن را می‌خواهند، لعنتی!»
فیلم اصلی «هپی گیلمور» که توسط دنیس دوگان کارگردانی شده بود، یکی از محبوب‌ترین کمدی‌های ادام سندلر محسوب می‌شود و در آن سندلر نقش هپی گیلمور، یک بازیکن هاکی با مشکلات مدیریت خشم را ایفا می‌کند که متوجه می‌شود در گلف نیز استعدادی بی‌نظیر دارد. هپی برای نجات خانه مادربزرگش وارد مسابقات گلف می‌شود و با شوتر مک‌گوین، حریف مغرور و حرفه‌ای خود رقابت می‌کند.
«هپی گیلمور» در سال ۱۹۹۶ اکران شد و نزدیک به ۴۰ میلیون دلار در گیشه جهانی فروخت. این فیلم به همراه عناوین دیگری چون «بیلی مدیسن»، «واتربوی»، «عروسی سینگر» و «بیگ ددی» به سندلر کمک کرد تا به یکی از بزرگ‌ترین ستاره‌های کمدی دهه ۹۰ تبدیل شود. Universal Pictures مسئول انتشار «هپی گیلمور» بود.
